新加坡富家女陈惠惠，因不满父母为她安排的婚姻而在婚礼当天离家出走，前往上海寻找爷爷奶奶当年的真爱传奇在机场，陈惠惠偶而结识了香港青年陈大宝，他正准备凭自己与朋友阿土发明的一个手提电话信号加强器去上海打拼一条生财之路。大宝外表古惑，内心实则火热，当他在飞机上听说了惠惠的遭遇后，决定做她的免费向导，帮助她在上海找到旧日的回忆。但他与空姐乐蓓之间莫名其妙的冲突又让惠惠对他半信半疑。飞机到上海后，惠惠不小心丢了所有的现金和信用卡，而大宝则被人骗去了发明没得到一分钱。走投无路之下。大宝只好去投靠上海的朋友小康。
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